سابقه تاریخی آزادی مشروط در ایران را می توان در قانون راجع به وادار نمودن محبوسین غیر سیاسی به کار مصوب ۱۳۱۴ جستجو کرد به عبارت از آنکه: « اشخاصی که در نتیجه ارتکاب به جرایم عادی (غیر سیاسی) محکوم به حبس شده باشند و لا اقل یک ثلث از مدت حبس درباره ی آن اجرا شده… نسبت به بقیه مدت حبس در موسسات فلاحتی و صنعتی وادار به کار و تحت حفاظت قرار داده می شوند.»
قانونگذار ایران به علت مفید بودن این سیستم کیفری، نهاد آزادی مشروط  را از قوانین جزایی فرانسه اقتباس و در سال ۱۳۳۷ به تصویب رساند. که در ذیل به تفصیل شرح داده خواهد شد.

۱-۱-۱-          گفتار نخست: در دوران قبل از انقلاب
 سابقه ی آزادی مشروط در کشور ما به «قانون وادار نمودن محبوسین غیر سیاسی به کار» (مصوب ۱۳۱۴) باز می گردد. به موجب این قانون آزاد کردن محکومان به حبس مشروط به رضایت از کار آنان در مؤسسات فلاحتی یا منعتی بود؛ یعنی نوعی آزادی، مشروط به اشتغال به کار توأم با محافظت. پس از آن و برای نخستین بار ماده واحدۀ قانون راجع به آزادی مشروط زندانیان در ۲۳/۱۲/۱۳۳۷ تصویب شد که مشتمل بر ماده واحد و ۹ تبصره بود که در مورد جنحه پس از گذشت یک دوم و در مورد جنایت پس از گذشت دو سوم از مجازات را پیش‌بینی کرده بود .  یعنی نوعی آزادی، مشروط به اشتغال به کار توأم با محافظت با تصویب ماده واحده ای قانون «راجع به آزادی مشروط زندانیان» (مصوب ۱۳۳۷) آزادی مشروط به مفهوم امروزی آن نزدیکتر شد. به موجب ماده واحده این قانون هرکس که برای مرتبه اول به علت ارتکاب جنحه یا جنایت به مجازات حبس محکوم شده بود تحت شرایطی می‌توانست از آزادی مشروط استفاده نماید[۲].

۱-۱-۲-          گفتار دوم:در دوران پس از انقلاب
بعد از پیروزی انقلاب شکوهمند اسلامی نیز مقنن ماده واحده ۱۳۳۷ را با تغییراتی در سال ۱۳۶۱ و سال ۱۳۷۰ و اصلاحی ۱۳۷۷ مورد پذیرش قرار گرفت. در سال ۱۳۶۱ در ضمن مادۀ ۳۹ قانون سابق با قبول کلیات ماده واحده ، آزادی مشروط را منحصر به حبس تعزیری کرد و مدت مجازات سپری شده در تمام موارد را نصف مجازات مندرج در حکم قید کرد ، ماده ۳۸ مصوب ۱۳۷۰ با اصلاح والحاق یک تبصره به قانون مجازات اسلامی در سال ۱۳۷۷ بتصویب رسید . و نهایتا اینکه در مورخه ۱/۲/۱۳۹۲ و با تصویب قانون مجازات اسلامی نظام آزادی مشروط با رویکردی جدید بتصویب رسید که مبنا و معیار عمل در اعطاء این فرصت به محکومان قرار می گیرد .

۱-۱-۲-۱-    در قانون راجع به مجازات اسلامی
پس از انقلاب اسلامی، ماده‌ای مفصل به آزادی مشروط اختصاص داده شد. بنابراین ماده۳۸ قانون مجازات اسلامی، تا حد زیادی با الهام از ماده واحده سال ۱۳۳۷ تصویب شده است. مهم‌ترین تغییری که پس از انقلاب در مقررات آزادی مشروط اتفاق افتاده، مربوط به اصلاحات سال ۱۳۷۷ است، در این سال موادی از قانون مجازات اسلامی مورد اصلاح و بازنگری قرار گرفت که یکی از آن‌ها ماده ۳۸ تحت عنوان آزادی مشروط زندانیان است. اصلاح عمده‌ای که صورت پذیرفته، در ارتباط با مدت لازم برای سپری کردن حبس جهت بهره‌مندی از امتیاز آزادی مشروط است. قبل از سال ۱۳۷۷ در ماده ۳۸ از یک طرف گفته شده بود که در جرایمی که کیفر قانونی آن‌ها بیش از ۳ سال حبس است، اگر محکوم دو سوم مجازات خود را تحمل کرده باشد، و از طرف دیگر، در جرایمی که کیفر قانونی آن‌ها حداکثر تا ۳ سال حبس است، نصف مجازات را سپری کرده

باشد، با توجه به میزان کیفر قانونی و میزان تحمل مجازات، محکوم می‌توانست از امتیاز آزادی مشروط استفاده کند. که در اصلاحات سال ۱۳۷۷ این تفکیک برداشته شد.

۱-۱-۲-۲-    در قانون مجازات اسلامی ۱۳۷۰
مواد ۳۸، ۳۹ و ۴۰ قانون مجازات اسلامی مصوب ۸/۵/ ۷۰  به شرح زیر بود:

طبق ماده ۳۸ قانون مجازات اسلامی هر کس برای بار اول به علت ارتکاب جرمی به مجازات حبس محکوم شده باشد در جرائمی که کیفر قانونی آنها بیش از سه سال حبس است و دو ثلث مجازات را گذرانده باشد و در جرائمی که کیفر قانونی آنها تا سه سال حبس است و نصف مجازات را گذرانده باشد و در جرائمی که کیفر قانونی آنها تا سه سال حبس است و نصف مجازات را گذرانده باشد دادگاه صادر کننده دادنامه محکومیت قطعی می تواند در صورت وجود شرایط زیر حکم به آزادی مشروط صادر نماید.هر گاه در مدت اجرای مجازات مستمراً حسن اخلاق نشان داده باشد. هر گاه از اوضاع و احوال محکوم پیش بینی شود که پس از آزادی دیگر مرتکب جرمی نخواهد شد. هر گاه تا آنجا که استطاعت دارد ضرر و زیانی که در مورد حکم دادگاه یا مورد موافقت مدعی خصوصی واقع شده بپردازد یا قرار پرداخت آنرا بدهد و در مجازات حبس توأم با جزای نقدی مبلغ مزبور را بپردازد یا با موافقت دادستان ترتیبی برای پرداخت داده شده باشد.

تبصره ۱- مراتب مذکور در بندهای ۱و۲ باید مورد تأیید رئیس زندان محل گذران محکومیت و دادیار ناظر زندان یا دادستان محل قرار گیرد و مراتب مذکور در بند ۳ باید به تأیید دادستان مأمور اجرای حکم برسد.
تبصره ۲- در صورت انحلال دادگاه صادر کننده حکم صدور حکم آزادی مشروط از اختیارات دادگاه جانشین است.

تبصره ۳- دادگاه ترتیبات و شرایطی را که فرد محکوم باید در مدت آزادی مشروط رعایت کند از قبیل سکونت در محل معین یا خودداری از سکونت در محل معین یا خودداری از اشتغال به شغل خاص یا معرفی نوبه ای خود به مراکز تعیین شده و امثال آن در متن حکم قید می کند که در صورت تخلف وی از شرایط مذکور یا ارتکاب جرم مجدد بقیه محکومیت وی به حکم دادگاه صادر کننده حکم به مرحله اجراء در می آید.

ماده ۳۹: صدور حکم آزادی مشروط منوط به پیشنهاد سازمان زندانها و تأیید دادستان یا دادیار ناظر خواهد بود.
ماده ۴۰: مدت آزادی مشروط بنا به تشخیص دادگاه کمتر از یکسال و زیادتر از پنجسال نخواهد بود.

۱-۱-۲-۳-    در قانون مجازات اسلامی جدید
ماده ۵۸ قانون مجازات اسلامی مصوب ۱/۲/۱۳۹۲ مقرر می دارد : در مورد محکومیت به حبس تعزیری ، دادگاه صادرکننده حکم می تواند در مورد محکومان به حبس بیش از ده سال پس از تحمل نصف و در سایر موارد پس از تحمل یک سوم مدت مجازات به پیشنهاد دادستان یا قاضی اجرای احکام با رعایت شرایط زیر حکم به آزادی مشروط صادر کند[۳] .

الف : محکوم در مدت اجرای مجازات همواره از خود حسن اخلاق و رفتار نشان دهد .

ب:حالات و رفتار محکوم نشان دهد که پس از آزادی ، دیگر مرتکب جرمی نمی شود .

ج: به تشخیص دادگاه محکوم تا آنجا که استطاعت دارد ضرر و زیان مورد حکم یا مورد موافقت مدعی خصوصی را بپردازد یا قراری برای پرداخت آن ترتیب دهد .

د: محکوم پیش از آن، از آزادی مشروط استفاده نکرده باشد .

انقضای مواعد فوق و همچنین مراتب مذکور در بندهای الف و ب این ماده پس از گزارش رئیس زندان محل به تائید قاضی اجرای احکام می رسد .قاضی اجرای احکام موظف است مواعد مقرر و وضعیت زندانی را درباره تحقق شرایط مذکور بررسی و در صورت احراز آن  ، پیشنهاد آزادی مشروط را به دادگاه تقدیم نماید . همچنین در ماده ۵۹ این قانون آمده است : مدت آزادی مشروط شامل بقیه مدت مجازات می شود لیکن دادگاه می تواند مدت آن را تغییر دهد و در هرحال آزادی مشروط نمی تواند کمتر از یکسال و بیشتر از پنج سال باشد جز در موراد ی که مدت باقیمانده کمتر از یکسال باشد که در این صورت مدت آزادی  مشروط معادل بقیه مدت حبس است .

در ماده ۶۰و۶۱ قانون مذکور آمده :  دادگاه می تواند با توجه به اوضاع و احوال وقوع جرم و خصوصیات روانی و شخصیت محکوم ، او را در مدت  آزادی مشروط  به اجرای دستورهای مندرج در قرار تعویق صدور حکم ، ملزم کند .دادگاه دستورهای مذکور و آثار عدم تبعیت از آنها و نیز آثار ارتکاب جرم جدید را درحکم خود قید و به محکوم تفهیم می کند . هر گاه محکوم در مدت آزادی مشروط بدون عذر موجه از دستور های دادگاه تبعیت نکند برای بار اول یک تا دو سال به مدت آزادی مشروط وی افزوده می شود و در صورت تکرار یا ارتکاب یکی از جرائم عمدی موجب حد،قصاص ، دیه یا  تعزیر تا درجه هفت علاوه بر مجازات جرم جدید  ، مدت باقی مانده محکومیت نیز به اجرا در می آید  ، در غیر اینصورت آزادی او قطعی  می شود .

اولین تفاوت مهم این ماده با ماده ۳۸ قانون مجازات اسلامی سابق حذف قید ( برای بار اول به مجازات حبس محکوم شده باشد ) است . پس کلیه محکومین به حبس که پیش  از آن از آزادی مشروط استفاده نکرده باشند اگر چه دارای سوابق متعدد محکومیت به حبس باشند می توانند از نظام آزادی مشروط استفاده کنند .

تفاوت دیگر آن تعیین میزان تحمل حبس برای حبس های ده سال و کمتر از آن و تعیین میزان تحمل حبس برای حبس های بیش از ده سال می باشد حال آنکه در ماده ۳۸ قانون مجازات اسلامی سابق برای تمام حبس ها شرط تحمل نصف مجازات تعیین شده بود . تفاوت بعدی ماده ۵۸ قانون مجازات جدید با ماده ۳۸ قانون مجازات سابق حذف جمله ( در مجازات حبس توام با جزای نقدی مبلغ مزبور را بپردازد یا با موافقت رئیس حوزه قضایی ترتیبی برای پرداخت داده شده باشد ) است . و با حذف این بند به نظر می رسد قانونگذار با نظر ارفاقی بیشتری با محکومین برخورد کرده و با حذف این بند ، صدور حکم آزادی مشروط پیش نیازی تحت  عنوان پرداخت جزای نقدی ( احکامی که حبس توأم با جزای نقدی دارند ) ندارد .

دیگر تفاوت محسوس، حذف لزوم تائید قاضی ناظر زندان در خصوص حسن اخلاق و رفتار و پیش بینی عدم ارتکاب جرم محکوم می باشد و این وظیفه به رئیس زندان و قاضی اجرای احکام واگذار شده است

اصلاحات و نوآوری‌های آزادی مشروط در قانون جدید را می توان به این شرح عنوان کرد :

حذف قید «بار اول» و اضافه شدن شرط استفاده نکردن از آزادی مشروط.
اصلاح عبارت مطلق «مجازات حبس» به عبارت «حبس تعزیری».
تفکیک بین محکومیت‌های حبس بیش از ۱۰ سال و کمتر از آن برای استفاده از آزادی مشروط.
تغییر عبارت «دادگاه صادرکننده دادنامه محکومیت قطعی» به «دادگاه صادرکننده حکم».
اضافه شدن کلمه «[حسن] رفتار» پس از عبارت «حسن اخلاق» در بند «الف» ماده ۵۸ قانون جدید.
تغییر مقام پیشنهاد ‌دهنده آزادی مشروط در قانون جدید که دادستان و قاضی اجرای احکام است، برخلاف قانون سابق که سازمان زندان‌ها پیشنهاد‌دهنده و دادستان یا دادیار ناظر تایید‌کننده آن بودند.
گزارش رییس زندان در صورت وجود شرایط آزادی مشروط.
تایید دارا بودن شرایط آزادی مشروط توسط قاضی اجرای احکام.
تفهیم ضمانت اجرای تبعیت نکردن از دستورهای دادگاه در مدت آزادی مشروط یا ارتکاب جرم جدید.
افزایش یک تا دو سال به آزادی مشروط برای بار اول در صورت تبعیت نکردن از دستورات دادگاه بدون عذرموجه.
موارد لغو آزادی مشروط در الف- ارتکاب یکی از جرایم عمدی موجب حد، قصاص، دیه یا تعزیر تا درجه هفت. ب- تکرار تبعیت نکردن از دستورهای دادگاه در مدت آزادی مشروط بدون عذرموجه.
۱-۳- بحث سوم: مبانی و فواید
مطالعه تاریخ حقوق کیفری بیانگر آن است که از زمان پیدایش اولین جوامع انسانی، همواره جرم و مجازات وجود داشته است و مجازات ها در هر دوره اهدافی را دنبال می کرده اند. با تکامل جوامع بشری، اهداف و سبک مجازات ها نیز دستخوش تغییر و تحول شده است. ابتدا مجازات ها بسیار خشن و ظلمانه بوده اند و با اهداف انتقام جویانه اجرا می شدند و از بارزترین ویژگی های این مجازات ها شدت آن ها بوده است[۴]. با وقوع انقلاب ۱۷۸۹ فرانسه، جنبش اصلاح سیستم زندان ها، توجه به شرایط زندانیان و رعایت حقوق آن ها، شدت بیشتری گرفت و دامنه آن از اروپا فراتر رفت و به قاره آمریکا، به ویژه بخش شمالی آن، رسید[۵]. در عصر حاضر نیز، با پیدایش نظریات جرم شناسی و نگاه علمی به جرم و بزهکار و با تاکید بر این که بزه کار بیمار است، اهداف انتقام جویانه و طرد بزه کار، جای خود را به اهداف اصلاح گرایانه داد. در این دوران، مجازات های سالب حیات و کیفر های بدنی، مانند قطع عضو و شلاق از زراد خانه کیفری به  طور چشم گیری حذف و جای خود را به مجازات سالب آزادی دادند. اکنون، نا کار آمدی مجازات حبس پدیدار گردیده و زندان که انتظار می رفت ابزاری برای مقابله با بزهکاری و محل اصلاح بزهار باشد، تبدیل به مدرسه ای برای بازآموزی جرایم شده است[۶].

واقعیت این است که زندان از همان آغاز به کار خود، با عدم موفقیت روبرو بوده است. ابتدا منتقدان بر این باور بودند که باید اصلاحات ساختاری لازم، در درون زندان صورت گیرد و زندانیان طبقه بندی شوند و محیط داخل زندان باید به گونه ای باشد که کرامت انسانی در آن رعایت شود. به همین دلیل « علم اداره زندان ها» به منزله یکی از شاخه های علوم جنایی پا به عرصه وجود نهاد تا شاید اصلاح و درمان مجرمان که از ابتدا سده بیستم امری ضروری شناخته شده بود، در زندان فراهم گردد[۷]. با این حال اصلاح ساختار درونی زندان و ترویج علم اداره ی زندان و زندان بانی، کاری از پیش نبرد و روز به روز اثرات زیانبار زندان آشکار گردید.

منتقدان و مخالفان زندان، آثار زیانبار زیادی، مانند هزینه های سرسام آور جهت نگهداری از زندانیان، حذف مجرم از جامعه و محروم کردن جامعه از نیروی کار، ازدیاد جرایم به ویژه تکرار جرم، فاسد شدن افراد زندانی، نابودی حس مسئولیت پذیری افراد زندانی، پایین آمدن سطح بهداشت و اخلاق، غیر قابل جبران بودن حکم های اشتباه صادر شده، به ویژه آنکه بر خانواده و نزدیکان فرد آثار سوءمستقیم دارد و… را برای زندان ذکر کرده اند[۸].  عوامل بسیاری هستند که موثر بودن مجازات حبس را با تردید رو به رو می کند :

۱)نا مناسب بودن و جرم زا بودن محیط زندان ها: اصولا فلسفه مجازات اصلاح بزهکار است ولی با نگاهی به زندان ها متوجه می شویم که نه تنها اصلاحی صورت نمی گیرد بلکه انواع راهکار های جدید برای جرایم آینده و جرایم جنسی و معتاد شدن در زندان و… بر روابط زندانیان حاکم می باشد.که این موارد باعث می شود شخصی که برای بار اول وارد زندان می شود به تدریج با محیط و اشخاص و نوع رابطه خو گرفته و همانند یک مجرم حرفه ای که برای جرایم آینده برنامه ریزی و حرفه ای گری بیشتری دارد از زندان بیرون می رود .

۲)ایجاد مشکلات مالی و اقتصادی: وقتی شخصی مدتی را در زندان می گذرداند مطمئنا نه خود او می تواند مسائل اقتصادی خود را حل کند و نه خانواده او در این صورت در بسیاری از موارد مشاهده می شود که شخص پس از رهایی از زندان به خاطر مشکلات مالی و اقتصادی که یا قبلا دچار آن بوده و بر طرف نشده یا با آمدن به زندان به وجود آمده و تشدید شده دست به ارتکاب جرم دیگری می زند و در بسیاری از موارد خانواده ای که سر پرست آن در زندان به سر می برد به راه های خلاف برای گذران زندگی کشانده می شوند که البته این این مشکلات مالی و اقتصادی فقط گریبانگیر شخص و خانواده او نمی شود بلکه دولت نیز از این راه بسیار ضرر می کند به دو دلیل یکی این که هزینه های زندان بسیار گزاف بوده و دوم این که فرد زندانی از گردونه اقتصاد جامعه خارج می شود و به دولت ضرر می رساند.